Bored to Death’te, bir yandan ikinci romanını yazmaya çalışırken diğer yandan ek iş olarak dedektifliğe soyunan Jonathan Ames’le tanışacağız. Onun tek rakibi Mike Hammer.
Jonathan Ames ile tanışın… O bir yazar. Şimdi de kendi hayatını yeniden yazıyor. Ancak bu romanda kendisi acar bir dedektif. Jonathan Ames, başarılı bir romandan sonra ikincisini yazamamış, kendini içkiye vurmuş, sonunda da sevgilisi tarafından terk edilmiş genç bir yazardır. Gerçeklerle yüzleşmek yerine fantezilerine kapılan Jonathan, insanlara kendini özel dedektifmiş gibi tanıtmaya başlayınca işler karışır.
Yasal olarak dedektiflik yapma izni olmamasına rağmen talep ettiği düşük ücret nedeniyle kendisine başvuranlar olunca Jonathan da okumuş olduğu hafiye romanlarından öğrendiklerini tecrübe etme fırsatını yakalar. Jonathan’ın başlarda ek iş olarak gördüğü dedektiflik hadisesi, kendisine başvuranlar arttıkça daha ciddi bir hal almaya başlar. Bundan en çok etkilenenler ise en yakın arkadaşı Ray Hueston ve zaman zaman yazılar yazdığı derginin editörü George Christopher olur. Jonathan’ı canlandıran ünlü oyuncu Jason Schwartzman’a Cheers’tan tanıdığımız Ted Danson ve komedyen Zach Galifianakis eşlik ediyor.